Ein Gruppenurlaub ist deutlich schwerer zu organisieren als eine Reise zu zweit, denn alle  Teilnehmer müssen sich relativ schnell und zügig einig werden. Selbst wenn sich ein Teilnehmer der Gruppe dazu bereit erklärt, die gesamte Organisation des Urlaubs zu übernehmen, so benötigt der Planende als Erstes alle relevanten Daten und Informationen über jeden einzelnen Teilnehmer der Gruppe.

Bei einer Gruppenreise spielen sehr viele wichtige Faktoren eine Rolle. Haben sich die Teilnehmer letzten Endes auf ein bestimmtes Reiseziel geeinigt, so ist die Planung noch längst nicht beendet. Zu den Problemen bei einer solchen Reise zählen zahlreiche Faktoren wie zum Beispiel das Reiseziel, die Anreise und die spätere Unterbringung. Im Gegensatz zu einem gängigen Single- oder Familienurlaub benötigt eine größere Gruppe deutlich mehr Gepäck und somit auch Platz in der jeweiligen Unterkunft. Auch für die Anreise müssen verschiedene Faktoren berücksichtigt werden. Eine Anreise kann generell mit der Bahn, mit mehreren Fahrzeugen, oder auch mit dem Flugzeug erfolgen. Der schwierigste Teil der Planung ist die spätere Unterkunft für die Gruppenreise. Ein Hotel ist für eine Gruppenreise relativ schlecht geeignet und bietet meist nicht genügend Platz. Deutlich besser geeignet ist ein Ferienhaus.

Geeignete Ferienhäuser für eine Gruppenreise finden sich nahezu überall auf der ganzen Welt. Während ein Aufenthalt in einem Hotel meist an bestimmte Vorgaben, z.B. Buffettzeiten gebunden ist und somit an Flexibilität verliert, ermöglicht ein passendes Ferienhaus als Unterbringung der Gruppe zahlreiche Freiheiten und Möglichkeiten.

Sofern es sich bei der Gruppenreise nicht um eine reine Männergruppe handelt, müssen auch die besonderen Wünsche der weiblichen Teilnehmer beachtet werden. Frauen sind allgemein dafür bekannt, dass sie wesentlich mehr Gepäck mitbringen. Eine Frau möchte sich in der Unterkunft möglichst wie zuhause fühlen. Ein Urlaub in einem Ferienhaus kommt Ihnen da ganz gelegen. In einer Ferienwohnung können sich die Frauen die zahlreichen Räume genauso ausgiebig wie zuhause einrichten und kommen in den Genuss von wesentlich mehr Platz und Möglichkeiten. Besonders wichtig bei einer Gruppenreise, die aus einer oder mehreren weiblichen Teilnehmern besteht, ist natürlich auch das Badezimmer. Dieses muss bekannterweise so groß wie möglich sein und den Frauen genügend Platz für ihre zahlreichen Kosmetikartikel bieten. Aus diesem Grund eignet sich eine Ferienwohnung auch deutlich besser als jede andere Art der Unterbringung. Denn wenn die Frauen glücklich sind, steht dem entspannten Urlaub nichts mehr im Weg.